Hola,
Tu pregunta es interesante. Creo que lo mas recomendable sería escuchar la mayor parte -o la totalidad de ser posible- de su producción discográfica. Coltrane grabó unos 50 discos como líder de su banda, en un periodo de 12 años, sin contar otros tantos en los que participó como invitado o como parte de otras bandas, y otros tantos de grabaciones en vivo.
Si la pregunta específica es donde empezar, sin duda alguna comenzaría por el principio. Escucharía los discos en orden cronológico- sin embargo habrá mucho material que te será dificil copnseguir, y continuaría la escucha estudiando los discos año por año, para ir comprendiendo la evolución de sus ideas musicales.
Además recomiendo que le des una leidita a alguna biografía completa del maestro, puesto que sus grabaciones adquieren mucho más sentido escuchándolas dentro del contexto histórico en que fueron creadas.
Estoy seguro que la inmersion en su mundo te va a dejar grandes satisfacciones.
Un saludo desde México,
Mauricio.